Rechtszittingen waren openbaar en op deze manier voor een ieder te volgen. Het kapiteel van de meest rechtse zuil vertoont een romaans motief en zou ouder zijn dan de rest van het gebouw.
Vanaf dat moment, de eerste succesvolle aankoop dateert van 1418, begon de stad met de aankoop van zoveel mogelijk huizen rondom het nieuwe stadhuis en gezien het feit dat dit het stadscentrum was stonden er nogal wat. Dat proces ging door tot eindelijk in 1648 de eerste steen van het fundament van het nieuwe stadhuis gelegd werd. Om dat mogelijk te maken had de stad het hele bouwblok tussen Nieuwendijk/Kalverstraat, Gasthuissteeg, Nieuwezijds Voorburgwal en (Nieuwezijds) Wijde Kerksteeg moeten kopen.
Ondanks het voortdurende uitbreiden van het stadhuis ontstond er plaatsgebrek en rond 1557 werd de sprong naar de andere kant van de Vogelsteeg en richting Nieuwezijds Voorburgwal gemaakt. Door aankoop van huizen kregen ambtenaren woningen bij het stadhuis, zoals de cipier en de stadsbode. Ook de tamelijke openbaarheid van de ‘boeyen’, de cellen, verdween in het derde kwart van de 16e eeuw; de dreigende Reformatie en de ketterjacht waar het stadsbestuur dapper aan meedeed waren niet iets om ‘uit te dragen’.